Después de su último paso por Argentinos Juniors, Sergio “Chiquito” Romero decidió poner fin a su carrera profesional a los 39 años. Tras una trayectoria que incluyó clubes de Europa y la Selección Argentina, además de un paso por Racing, Boca y el Bicho en Argentina, el ex arquero tiene en mente iniciar su camino como director técnico, acompañado en el cuerpo técnico por Alejandro Santillán, su entrenador de arqueros en Venezia y el Xeneize.
Luego de debutar Racing en 2007, donde emigró a Europa luego de unos pocos partidos Romero integró el seleccionado que obtuvo el Mundial Sub 20 en ese mismo años. Desde allí, comenzó un recorrido europeo extenso: AZ Alkmaar, Sampdoria, Mónaco y Manchester United, club con el que logró títulos como la FA Cup, la Community Shield 2016, la Copa de la Liga y la Europa League en 2017. Durante ese recorrido, y a pesar de no ser titular en los equipos donde estaba, comenzó también su historia con la Selección Argentina, donde Chiquito ostenta el récord de presencias oficiales con 96 partidos.
Con la albiceleste jugó dos Mundiales: Sudáfrica 2010, donde Argentina llegó a cuartos de final conducida por Diego Armando Maradona, y Brasil 2014 donde su actuación fue fundamental para que el equipo alcanzara la final al lucirse en la definición por penales en la semifinal frente a Países Bajos. Además, estuvo en el arco durante las finales de Copa América en 2015 y 2016, donde el conjunto nacional quedó a las puertas del título. Por último, Romero ganó también la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Beijing 2008.
En 2023, Chiquito volvió a la Argentina para sumarse a Boca, donde se destacó especialmente en tres tandas de penales consecutivas que llevaron al equipo a la final de la Copa Libertadores de ese año, donde el Xeneize finalmente cayó 2-1 ante Fluminense. Sin embargo, luego de esos muy buenos meses llegó el punto de quiebre de su estadía en La Ribera. Luego de una derrota en un Superclásico, Romero quiso tomarse a golpes de puño a un plateista, lo que le costó una sanción interna y la pérdida de la titularidad.
Luego de quedar relegado en la consideración de los distintos técnicos, una artroscopía que lo alejó de las canchas un tiempo y la llegada de Agustín Marchesín como arquero titular, el arquero cerró su etapa en Boca y tuvo una última experiencia en Argentinos, club en el que disputó cuatro partidos, aunque con un rendimiento que despertó críticas y le valió una nueva derrota en finales, esta vez ante Independiente Rivadavia por penales en la última edición de la Copa Argentina.
Si bien tuvo ofrecimientos para seguir atajando, Romero desestimó los que no eran en Buenos Aires por cuestiones familiares y hasta esperó un llamado de Racing para retornar luego de la marcha del neuquino Gabriel Arias, dejando en claro que no tenía problema en ser suplente de Facundo Cambeses. Finalmente esto no se dio y Chiquito decidió ponerle fin a una trayectoria de 20 años para lanzarse como DT. El ahora ex guardameta aclaró en su momento que su deseo era ser director técnico principal y no ayudante de campo o entrenador de arqueros. De la mano de Alejandro Santillán, empezará una nueva etapa ligado al fútbol desde otra posición.